Enantioselektive Synthese von N-Heterocyclen ausgehend von o-Chinonmethidiminen
Die Entwicklung neuer, leistungsf盲higer, katalytischer enantioselektiver Synthesemethoden geh枚rt nach wie vor zu den aktuellsten Forschungsthemen unserer Zeit, da diese ressourcenschonende und abfallvermeidende Produktionsprozesse erm枚glichen, die f眉r eine nachhaltige und moderne Chemie unerl盲sslich sind.
Das Ziel der Promotion besteht darin, erstmals konjugierte, katalytische, enantioselektive Additionsreaktionen von C-Nucleophilen an o-Chinonmethidimine zu etablieren, um einen neuartigen Einstieg in die enantioselektive Synthese von verschiedenen N-Heterocyclen zu erm枚glichen.
Als chirale Organokatalysatoren sollen dabei BINOL-basierte 叠谤酶苍蝉迟别诲迟-S盲uren, wie Phosphors盲uren oder Phosphors盲ureamide, dienen. o鈥慍丑颈苍辞苍尘别迟丑颈诲颈尘颈苍别听lassen sich听sehr elegant in situ durch eine sauer katalysierte Eliminierung von Wasser aus o鈥慉尘颈苍辞产别苍锄测濒补濒办辞丑辞濒别苍听erzeugen. Der chirale Phosphors盲urekatalysator spielt damit eine doppelte Rolle. Er katalysiert die Bildung des o鈥慍hinonmethidimins听听und bindet dieses 眉ber eine Wasserstoffbr眉cke, um durch sterische Wechselwirkung den Angriff des Nucleophils zum enantiomer angereicherten Produkt听听zu dirrigieren. Je nach verwendetem Nucleophil ist anschlie脽end in einem Gro脽teil der F盲lle eine Cyclisierung des Produktes听眉ber die Aminogruppe m枚glich, womit diese Reaktion eine sehr effiziente Methode zur enantioselektiven Synthese von N-Heterocyclen听darstellt.
Im Laufe der Promotion soll听die konjugierte, katalytische, enantioselektive Additionsreaktion vier verschiedener Klassen von C-Nucleophilen an o-Chinonmethidimine etabliert werden, um einen neuartigen Einstieg in die enantioselektive Synthese von verschiedenen N-Heterocyclen zu erm枚glichen.听
Die dabei zu etablierenden Methoden stellen einen potentiell sehr interessanten, einstufigen Zugang zu Chinolinderivaten dar, welche aufgrund ihrer dokumentierten hohen biologischen Aktivit盲t eine gro脽e Rolle in Natur und Medizin spielen. Durch die zu听entwicklenden Methoden welche den Anspr眉chen der „gr眉nen Chemie“ entsprechen er枚ffnen sich damit neue, umweltschonendere M枚glichkeiten f眉r die pharmazeutische Forschung und Prozessentwicklung.听